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GRAVIOLA X CÂNCER

Resumos de Estudos Clínicos

 

 


Graviola-Annona Muricata

Os links abaixo estão localizados no site de pesquisas internacional
do Pubmed-Med, NCBI

J Nat Prod 2002 Apr;65(4):470-5 Nova citotoxicidade das acetogeninas Annonaceous monotetrahidrofurânicas da Annona muricata.
Liaw, C. C., et al. Três novas acetogeninas annonaceous monotetrahidrofurânicas , muricina H (1), muricina I (2), e cis-anomontacina (3), dentre cinco acetogeninas conhecidas, anonacina, anonacinona, anomontacina, murisolina, e xilomaticina, foram isoladas da semente da Annona muricata. Adicionalmente, duas novas acetogeninas annonaceous monotetrahidrofurânicas ,cis-corosolona (4) e anocatalina (5), juntamente com quatro conhecidas, anonacina, anonacinona, solamina, e corossolona, foram isoladas das folhas destas espécies. As estruturas de todos os novos isolados , foram elucidadas e caracterizadas por métodos espectrais e químicos. Estas novas acetogeninas demonstraram uma significante atividade citotóxica in vitro garantida contra tipos celulares de hepatoma humano, Hep G(2) e 2,2,15. Cinco componentes mostraram uma alta seletividade através do tipo celular Hep 2,2,15.

J Nat Prod 2001 Jul;64(7):925-31 Nova acetogenina Annonaceous citotóxica da Annona muricata.
Chang, F. R., et al. Sete novas acetogeninas annonaceous, muricinas A-G (1-7), assim como cinco novos compostos, uma mistura de muricatetrocina A (8) e muricatetrocina B (9), longifolicina (10), corossolina (11), e corossolona (12), foram isoladas das sementes da Annona muricata. As estruturas de todos os isolados foram esclarecidas e caracterizadas por métodos espectrais e químicos. Estas acetogeninas mostraram seletividade significante in vitro através de células de hepatoma humano Hep G(2) e 2,2,15. J Asian Nat Prod Res 2001;3(4):267-76 Acetogeninas Annonaceous das sementes da Annona muricata. Li, D. Y., et al. Muricatenol (1) é um nova acetogenina C37 sem anel THF com quatro hidroxilas e uma dupla ligação isolada na longa cadeia alifática. 2,4-cis-Gigantetrocinona (2) and 2,4-trans-gigantetrocinona (3) foram isoladas assim como os seus acetatos pela preparação de TLC. 2,4-trans-Isoanonacina-um-10 (4) e 2,4-trans-isoanonacina (5) foram somente isoladas na forma 4-trans na primeira vez (sem forma cis). Quatro acetogeninas conhecidas, gigantetrocina-A (6), gigantetrocina-B (7),anomontacina (8), gigantetronenina (9) e uma mistura de acil triptaminas-N saturadas também foram isoladas (10). Suas estruturas foram estabelecidas com base em análises espectrais. A fração CHCl3 das sementes mostrou fortes atividades antitumorais. J

Med Chem 2000 Dec 14;43(25):4793-800 Semisíntese das acetogeninas antitumorais:
SAR das acetogeninas com cadeia alquil bis-tetrahidrofurânica com função, inibidores específicos do complexo I da mitocôndria.


Gallardo, T., et al. As acetogeninas da Annonaceae são conhecidas pelo sua potente atividade citotóxica. De fato elas são candidatas promissoras da nova geração de drogas antitumorais na luta contra aos tumores resistentes às quimioterapias atuais. A enzima alvo principal destes componentes é o complexo I (NADH:ubiquinona oxidoreductase) da mitocôndria na cadeia respiratória, um complexo enzimático chave do metabolismo energético. Na tentativa de caracterizar o fator estrutural das acetogenionas que determina o potencial inibitório contra esta enzima, preparamos uma série de acetogeninas bis-tetrahidrofurânicas com grupos funcionais diferentes ao longo da cadeia alquílica .

Fitoterapia 2000 Apr;71(2):183-6 Citotoxicidade e atividade antileishmanial do pericarpo da Annona muricata.
Jaramillo, M. C., et al. Extratos de etil acetato hexano e de metanol do pericarpo da Anona muricata foram testados in vitro contra Leishmania braziliensis e L. panamensis promastigotes, e contra o tipo celular U-937. O extrato de etilacetato foi mais ativo que os outros extratos e até mesmo que a Glucantima usada como substância de referência. È uma parte fracionada para o isolamento de três acetogeninas - anonacina, anonacina A and anomuricina A.

Me Arch Pharm Res 1999 Oct;22(5):524-8 Anonacina-cis e (2,4)-cis-e trans-isoanonacinas: acetogeninas annonaceous monotetrahidrofurânicas citotóxicas das sementes da Annona cherimolia.
Woo, M. H., et al. Departmento de Farmácia, Universidade de Farmácia, Universidade Católica de Taegu-Hyosung, Kyongsan, Coreia. A cis-Anonacina (1) e uma mistura de (2,4)-cis-e trans-isoanonacinas (2 and 3), três acetogeninas Annonaceous mono-tetrahidrofurânicas conhecidas, foram isoladas das sementes da Anona cherimolia através do uso de camarão marinho testados letalmente (BST) por bioatividade fracionada diretamente. Suas estruturas foram esclarecidas com base em métodos químicos e espectroscópicos. Um, mostrou potente citotoxidades em camarões marinhos letalmente testados e dentre seis tipos de célula de tumor sólido com seletividade notável pelo tipo de célula pancreática (PaCa-2) até 1,000 vezes o potencial da adriamicina. A mistura de 2 e 3 é 10000 vezes mais citototóxica que a adriamicina no tipo de célula pancreática (PaCa-2). Todos os componentes são de
10 a 100 vezes mais citotóxicos que a adramicina em tipos de células da próstata (PC-3).

Inst Oswaldo Cruz 1999 Jul-Aug;94(4):531-5 Atividade antitumoral e antiviral dos extratos das plantas medicinais colombianas.
Betancur-Galvis, L., et al O potencial antitumoral (citotóxico) e atividade antiherpética de extratos de nove espécies de plantas tradicionalmente usadas na Colômbia para o tratamento de várias doenças, foram testados in vitro. MTT ( azul de tetrazolio) e vermelho neutro colorimétrico, permitem que sejam usados para avaliar a redução da viabilidade de culturas de células na presença e ausência de extratos. MTT foi também utilizado para avaliar os efeitos dos extratos na atividade lítica do tipo de vírus herpes simples 2 (HSV-2). 50% da concentração citotóxica (CC50) e 50% da concentração inibitória do efeito viral (EC50) de cada extrato foi calculado pela análise de regressão linear. Extratos da Anona muricata, A. cherimolia e Rollinia membranacea, conhecidas pela sua citotoxicdade foram utilizadas como controles positivo. Assim como, aciclovir e heparina foram utilizados como controles positivo para atividade antiherpética. Extratos metanólicos da Anona sp.
Em células Hep-2 apresentaram um valor CC50 em 72 hr de 49.6x10(3)mg/ml. Nenhum dos outros extratos analisados mostraram uma citotoxicidade significante. O extrato aquoso de Beta vulgaris, o extrato alcoólico da Callisia grasilis e o extrato alcoólico da Anona sp. Mostratram alguma atividade antiherpética com índices terapêuticos aceitáveis (a média de CC50 até EC50). Estas espécies são boas candidatas para futuros fracionamentos com atividade monitorada para identificar pricípios ativos.

Chem Biol Interact 1999 Nov 1;122(3):171-83 Interações específicas das acetogeninas Annonaceus monotetrahidrofurânicas como inibidoras do complexo mitocondrial I.
Tormo, J. R., et al. As acetogeninas Anonaceous (ACG) são um grande grupo de compostos isolados de plantas da família das Anonaceae. Muitas delas são candidatos promissores a nova geração de drogas antitumorais devido à habilidade de inibir a NADH:ubiquinona oxidoredutase da cadeia respiratória (complexo mitocondrial I), principal entrada para a produção de energia na célula. ACG estão sendo testados em pesquisas de antitumorais padrão embora pouco se sabe sobre a relação da atividade estrutural na molécula. Em estudos recentes a importância de várias partes da molécula no potencial inibitório tem sido avaliada.

Phytochemistry 1998 Sep;49(2):565-71 Muricoreacina , murihexocina C e acetogeninas mono-tetrahidrofurâicas das folhas da Annona muricata.

Kim, G. S., et al. O fracionamento direto da bioatividade das folhas da Anona muricata L.(Annonaceae) resultou no isolamento de duas novas acetogeninas Anonaceous , muricoreacina (1) e murihexocina C (2). Compostos 1 e 2 mostraram citotoxicidades significantes dentre seis tipos de células tumorais humanas com seletividade para adenocarcinoma de próstata (PC-3) e células de carcinoma pancreático (PACA-2).

J Nat Prod 1999 Mar;62(3):504-40 Acetogeninas Annonaceous : progresso recente.
Alali, F. Q., et al. As acetogeninas Anonaceous são agentes antitumorais e pesticidas promissores que são encontrados somente em plantas da família Anonaceae. Quimicamente elas são derivadas de ácidos graxos de cadeia longa. Biologicalmente,exibem suas potentes bioatividades através da depleção dos níveis de ATP por inibição do complexo I da mitocôndria e por inibição da NADH oxidase das membranas plamáticas das células tumorais. Porém os mecanismos de resistência dirigida ao ATP, são impedidos. Esta revisão, demonstra o progresso da química, biologia e o desenvolvimento destes compostos desde Dezembro de 1995. J Nat Prod 1998 Apr;61(4):432-6 Duas novas acetogeninas com anel mono-tetrahidrofurânicas; anomuricina E e muricapentocina, das folhas da Annona muricata. Kim, G.S., et al. A fracionação direta da bioatividade do extrato da Annona muricata L. (Annonaceae) resultou no isolamento de duas novas acetogeninas Annonaceous , anomuricina (1) e muricapentocina (2). Compostos 1 and 2 são acetogeninas com anel monotetrahidrofurânico marcando o espaço de dois grupos hidroxila; porém, cada um possui três grupos hidroxilas adicionais.O composto 1 possui metade eritro 1,2-diol e o 2 possui metade 1,5,9-triol . Tanto 1 quanto 2, mostraram citotoxicidades significantes contra seis tipos de tumores humanos, com seletividades para tipos celulares de carcinoma pancreático (PACA-2) e adenocarcinoma de cólon (HT-29).
Ethnopharmacol 1998 May;61(1):81-3 Efeito do extrato da Annona muricata e Petunia nictaginiflora no vírus Herpes simplex.
Padma, P., et al. Annona muricata (Annonaceae) e Petunia nictaginiflora (Solana-ceae) foram selecionadas pela sua atividade contra o vírus-1(HSV-1) Herpes simplex e isoladas clinicamente (obtidas de lesões de ceratite humana). Temos procurado na abilidade dos extratos em inibir o efeito citopático do HSV-1 em células o indicativo do potencial anti-HSV-
1. A concentração mínima inibitória do extrato etanólico da A. muricata e extrato aquoso da P. nictaginiflora foi determinada em 1 mg/ml.

J Med Chem 1997 Jun 20;40(13):2102-6 Relações entre estrutura e atividade das diversas acetogeninas Annonaceous contra células de adenocarcinoma de mama (MCF-7/Adr) resistentes a múltiplas drogas. Oberlies, N.H., et al.
Quatorze acetogeninas Annonaceous estruturalmente diferentes que representam as três maiores classes: bi-adjacente,bi-nãoadjacente, e anel-THF simples, foram tetadas em relação à sua habilidade de inibir o crescimento de células de adenocarcinoma de mama (MCF-7/Adr) humano resistentes à adriamicina. Este tipo celular é resistente ao tratamento com adriamicina, vincristina e vimblastina e portanto, resistente à múltiplas drogas (RMD). Dentre uma série de acetogeninas com anel THF bi-adjacentes,aquelas com a estereoquímica da threo-trans-threo-trans-eritro (De C-
15 a C-24) foram as mais potentes com mais de 250 vezes o potencial da adriamicina. Com espaçamento de 13 carbonos entre hidroxil do mesmo lado do sistema de anel THF e lactona gama-insaturada, parecem ideal com um espaço de 11 e 9 carbonos e são significantemente menos ativos. Muitos compostos de anel simples-THF foram quase tão potentes como a gigantetrocina A (11) que demonstrou ser o mais potente composto testado. As acetogeninas podem , portanto, possuir potencial quimioterapêutico especialmente com relação aos tumores RMD.

J Nat Prod 1996 Feb;59(2):100-8 Cinco novas acetogeninas com anel mono-tetrahidrofurânico das sementes da Annona muricata. Rieser, M. J., et al. Fracionamento da bioatividade direcionada das sementes da Annona muricata L.(Annonaceae) resultou no isolamento de cinco novos compostos: cis-anonacina (1), cis-anonacina-um-10 (2), cis-goniotalamicina (3), arianacina (4), e javoricina (5). Três destas (1-3) estão entre as primeiras acetogeninas com anel mono-tetrahidrofurâico reportadas. Análises de RMN de modelos de compostos sintéticos publicados, prepararam acetais ciclizados, e derivados de ester "Mosher" que permitiram determinações estereoquímicas absolutas. A bioavaliação de compostos puros em testes com camarão marinho, para a inibição de células de tumores da síndrome de crown,e em um painel para citotoxicidade de tipos celulares de tumores sólidos humanos, avaliaram potenciais relativos. O composto 1 foi seletivamente citotóxico às células de adenocarcinoma de cólon (HT-29) , sendo 10.000 vezes mais potente que a adriamicina.

J Nat Prod 1996 Nov;59(11):1035-42 Cinco novas acetogeninas com anel mono-tetrahidrofurânico das folhas da Annona muricata. Zeng, L., et al. O fracionamento da bioatividade direcionada das folhas da Annona muricata resultou no isolamento das anopentocinas A (1),B (2), C(3), e cis- e trans-anomuricina-um-D- (4, 5). Compostos 1-3 são as primeiras acetogeninas que reportaram ter relação do anel (THF) mono-tetrahidrofurânico com uma cadeia hidroxil ao lado do hidrocarbono e outra ao lado da lactona que está a um carbono de distância do anel THF. Compostos 4 e 5 foram obtidos em uma mistura e são as novas acetogeninas com anel mono -THF ligado à hidroxilas e com uma eritrodiol localizada entre os anéis THF e celactona. O composto 1 foi seletivamente citotóxico para células de carcinoma pancreático (PACA-2), e o 2 e 3 foram seletivamente citotóxicos para células de carcinoma de pulmão (A-549); e a mistura do 4 e 5 foi seletivamente citotóxica para tipos celulares do pulmão (A-549), cólon (HT-29), e pâncreas (PACA-2) com potenciais iguais ou maiores que o da adriamicina.

J Nat Prod 1995 Sep;58(9):1430-7 Acetogeninas bioativas adicionais, anomutacina e (2,4-trans e cis)-10R-anonacina-um-A-, das folhas da Annona muricata. Wu, F. E., et al. Em continuação da nossa pesquisa de compostos bioativos das folhas da Annona muricata, três novas acetogeninas Annonaceous monotetrahidrofurânicas, nomeadas, anomutacina [1], (2,4-trans)- 10R-anonacina-um-A [2], e (2,4-cis)-10R-anonacina-um-A [3], foram identificadas. Suas estruturas foram deduzidas por métodos químicos e espectrais uv, ms, nmr, ir, e as configurações absolutas foram determinadas pela metodologia de éster " Mosher". Um conhecido bioativo amida ,N-p-coumaroil tiramina, também foi encontrado. O composto 1 e a mistura dos compostos 2 e 3 mostraram citoxicidade seletiva contra o tipo celular de tumor de pulmão humano A-549.

Cancer Lett 1995 Sep 4;96(1):55-62 Inibição do crescimento de célula tumoral por diversas acetogeninas Annonaceous em uma avaliação in vitro por difusão
em disco. Oberlies, N. H., et al. A inibição das atividades da célula de diversas acetogeninas Annonaceous , abrangem as três maiores classes estruturais de compostos bi-adjacentes, não-bi-adjacentes, e com anel (THF) tetrahidrofurânico e seus produtos rearranjados pelas respectivas cetolactonas. Estas, foram testadas em uma avaliação de difusão em disco in vitro contra três murinas (P388, PO3, eM17/Adr) e dois tipos de células de câncer humano (H8 e H125) assim como tipos de células não cancerígenas vivas do epitélio GI de ratos (I18). Os resultados demonstraram uma inibição dose-dependente do crescimento de células cancerígenas enquanto que o crescimento das células não cancerígenas não é inibido pelas mesmas dosagens. Todas as acetogeninas e seus respectivos vários tipos estruturais, inibem o crescimento de células tumorais resistentes à adriamicina e não-resistentes no mesmo nível de potencial. Estes resultados mostraram que as acetogeninas Annonaceous são uma classe de compostos extremamente potentes, e sua inibição de crescimento celular pode ser seletiva para células cancerígenas a também efetiva para células cancerígenas resistentes à drogas, enquanto exibem somente uma toxicidade mínima às células não cancerígenas "normais".

J Nat Prod 1995 Jun;58(6):909-15 Novas acetogeninas Annonaceous bioativas monotetrahidrofurânicas, anomuricina C e muricatocina C, das folhas da Annona muricata.
Wu, F. E., et al. As folhas da Annona muricata produziram duas acetogeninas Annonaceous monotetrahidrofurânicas adicionais:anomuricina C [1] e muricatocina C [2]. Cada um do compostos 1 e 2 ,possui cinco grupos hidroxil; dois grupos hidroxil estão localizados nas posições 1 e 2, respectivamente C-10/C-11 e C-10/C-12 . As configurações absolutas de 1 e 2, exceto para as posições C-10 e C-11 ou C-12, foram determinadas pela metodologia de éster " Mosher". As acetonidas (1c, 2c) C-10/C-11 e C-10/C-12 sugeriram estereoquímica relativa e significante aumento das citotoxicidades contra o tipo celular de tumor de pulmão humano A-549 e o tipo celular de tumor sólido de mama humano MCF-7. Uma conhecida acetogenina monotetrahidrofurânica , a gigantetronenina, não descrita previamente nesta planta , foi também descoberta.

J Nat Prod 1995 Jun;58(6):902-8 Muricatocinas A e B, duas novas acetogeninas Annonaceous bioativas monotetrahidrofurânicas das folhas da Annona muricata.
Wu, F. E., et. al. As folhas da Annona muricata têm produzido novas acetogeninas Annonaceous monotetra-hidrofuran; as muricatocinas A [1] e B [2]. Cada composto possui cinco grupos hidroxilas , com dois grupos hidroxilas nas posições C-10 e C-12. As configurações absolutas de 1 e 2 (exceto para as posições C-10 e C-12)foram determinadas pela metodologia de éster "Mosher". As acetonidas C-10, C-12 (1c, 2c) sugeriram estereoquímica relativa e citotoxicidade significantemente aumentada contra o tipo celular de tumor de pulmão humano A-549. Três conhecidas acetogeninas monotetra-hidrofurânicas, anonacina A, (2,4-trans)-isoanonacina, e (2,4-cis)-isoanonacina, foram também encontradas.

Chem Biol Interact 1995 Oct 20;98(1):1-
13 A determinação das relações da atividade e estrutura das acetogeninas Annonaceous pela retirada de oxigênio da mitocôndria em fígado de ratos. Landolt, J.L., et al. Um novo grupo de compostos naturais, as acetogeninas Annonaceous, recentemente foram determinadas por inibir a produção de ATP em um local similar de ação e de maiores níveis de potencial como a rotenona, ex., na ubiquinona NADH-redutase, e cadeia de transporte de elétrons do complexo I da mitocôndria. As acetogeninas foram previamente determinadas como pesticidas, antimaláricas, antimicrobianas, anti-parasítica, cytotóxicas, e in vivo potencialmente ativas como novos agentes antitumorais. Com o objetivo de determinar relações da atividade estrutural (SARs) dentre estes compostos em nível subcelular, muita acetogeninas disponíveis têm sido testadas. Dados obtidos, da inibição do consumo de oxigênio da mitocôndria do fígado de rato, demonstrou que todas as vinte acetogeninas testadas são ativas com valores para IC50 na média de 15-800 nM/mg de proteína. O valor de IC50 para a rotenona foi 17 nM/mg de proteína.

J Nat Prod 1991 Jul-Aug;54(4):967-71 [Anomonisvina: uma nova acetogenina gama-lactona-monotetrahidrofuranil citotóxica da Annona montana] Jossang, A., et al. A estrutura da anomontacina [I], uma nova gama-lactona (acetogenina) do ácido graxo monotetrahidrofurano isolada das sementes da Amnona montana, foi determinada por análises espectrais. As citotoxicidades in vitro da anomontacina [I], anonacinona [2], e anonacina foram medidas contra tipos de células de murino leucemia L1210, adenocarcinoma de mama humanoMDA-MB231, e carcinoma de mama humano MCF7 e comparados à adriamicina.

J Nat Prod 1990 Mar-Apr;53(2):237-78 Acetogeninas Annonaceous : uma revisão. Rupprecht, J. K., et al. As acetogeninas Annonaceous são uma série de ácidos graxos derivados aparentemente de policetídeos que possuem anéis tetrahidrofurânicos e uma gama-lactona metilada (algumas vezes rearranjada para uma metil cetolactona) com várias cadeias hidroxila, acetoxil, e/ou grupos cetoxil ao longo da cadeia hidrocarbônica. Elas exibem uma média grande de atividades biológicas potentes (citotoxicidade, antitumoral, antimalárica, antimicrobiana, imunosuppressor, antiinfectante, e pesticida). As fontes, isolamento, química, biogênese, e atividades biologicas detes compostos, publicados até o momento, são tabulados e discutidos. Estratégias para a elucidação estrutural são revisadas e revisões estruturais e refinamentos são sugeridos para alguns dos compostos previamente publicados.

 

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Para uma listagem completa e atual das pesquisas realizadas com os fitoquímicos annonacéias acetogininas acesse
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ESTUDOS CLÍNICOS GRAVIOLA (Annoma muricata)

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Esse artigo tem propósitos apenas informativos. NÃO FORNECE ORIENTAÇÕES MÉDICAS. quanto o autor e divulgador não se responsabilizam por quaisquer conseqüências possíveis oriundas de qualquer tratamento, procedimento, exercício, modificação na dieta, ação ou aplicação de medicamento que resultem da leitura ou observância das informações aqui contidas. A publicação dessas informações não constitui a prática da medicina, e não substituiu o conselho do seu médico ou outro profissional de saúde. Antes de adotar qualquer tipo de tratamento, o leitor deve procurar atendimento médico ou outro profissional da saúde.

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